米酵菌酸是什麼？化學老師帶你了解時事毒物

時事毒物介紹：米酵菌酸（Bongkrekic acid, BA)

這陣子新聞不斷播送寶林茶室食物中毒的新聞，相信大家對於這個化合物並不陌生！也希望中毒還在治療的患者可以平安⋯⋯

這種化合物是由「唐菖蒲伯克氏菌」污染所致，這種菌主要存在於植物與真菌的共生環境，其中一種致病型容易在椰肉、穀物、真菌上生長，在食物中需要發酵且在溫暖的條件下才能繁衍，在台灣過去只有極少數被污染的案例。（應該不用過度恐慌⋯⋯吧⋯⋯）

而米酵菌酸就是上述這種致病菌產生的代謝物。

這種化合物會與人體中細胞的粒線體作用，粒線體是「細胞的發電廠」專門產生 ATP 這樣的能量貨幣。

而米酵菌酸其結構會與粒線體上的「ATP/ADP 運轉酶」進行結合，以致粒線體無法釋放 ATP，進而造成全身性的生理機能破壞！致死率極高！

網路資料指出，1 毫克即可能致命！（而且它還無色、無味難以察覺⋯⋯天哪！）且該化合物在人體代謝極慢，且沒有合適的解毒藥物，種種因素都讓患者的治療困難重重⋯⋯

關於米酵菌酸的結構

這種有機化合物有 3 個羧基，屬於有機酸類，因此名稱即為米酵菌「酸」。

其中碳鏈骨架上又有 7 個雙鍵結構，看起來應該有幾組會擁有共振的特性（共軛雙鍵系統），這種分子在 UV-Vis 光譜儀應該會有一些特殊訊號。

米酵菌酸的化學結構，有 3 個羧基又有 7 個雙鍵結構。圖片來源：高校化學事 Facebook 粉絲專頁

另外值得一提的，由於許多雙鍵結構的關係，因此也可以注意其中「順式、反式」的方向。方向翻轉，或是立體位向不同，有可能就變成完全不一樣的化合物，對生理活性也會完全不一樣喔！（可能就無法和特定蛋白質結合）

時事與考試：可能會怎麼考？

雖然有點煞風景，但重大社會事件又和一個化學結構有關，值得高中生們特別留意喔！（尤其是考生）

過去像是「克流感」的結構也曾被大考作為命題素材，今年的米酵菌酸，感覺就很有可能比照辦理⋯⋯

今年的分科測驗，還是明年的學測或許都有機會喔！

如果是考試可以怎麼考

1. 基本結構上的分析，例如前段所述的鍵結相關：

• 🔍 有幾個雙鍵？哪個是順式？哪個是反式？
• 🔍 結構中有幾個 σ 鍵？有幾個 π 鍵？
• 🔍 哪個原子又是使用什麼樣的「混成軌域」？
• 🔍 官能基的辨識？有羧基、醚基，而你知道在哪裡嗎？

2. 與測量與鑑定相關：

• 🔍 米酵菌酸是水溶性還是脂溶性？
• 🔍 分離該成分應用到的HPLC或GC是層析的延伸？
• 🔍 鑑定分子時會不會提到質譜儀的概念？命題素材？
• 🔍 新聞提到的標準品是做什麼的？很重要嗎？

以及生物相關的內容與結合，但吉米師是教化學的，只是直覺在生物也很有發揮的空間，但就不班門弄斧了。

不過現在的考試越來越靈活了！可能結合時事的素材，加入科學探究的能力命題，都是非常有可能的趨勢。

教授們的創意無限，我們就不用無謂的猜測題型了，吉米師也只是提醒一下熱門素材而已，就是個值得注意的面向罷了。

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